Физические свойства

Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.

Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.

Растворимость бензойной кислоты в органических растворителях при 25 ° C, г / 100 г
Ацетон 55,60
Бензол 12,17
Тетрахлорметан 4,14
Этанол 58,40
Гексан 0,94 (при 17 ° C)
Метанол 71,50 (при 23 ° C)
Толуол 10,60

Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.

Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.

Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.

При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).

Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.

Описание и характеристика

Впервые кислота была выделена в 16 веке при помощи метода сублимации бензойной смолы. В 19 веке немцы смогли определить структуру кислоты, исследовали ее свойства и сравнили ее характеристики с гиппуровой кислотой. В итоге во второй половине 19 века было выявлено противомикробное действие бензойной кислоты. А в 20 веке ее стали широко применять для консервирования пищевых продуктов.

По своим физическим свойствам бензойная кислота представляет иглы или блестящие моноклинные листочки белого цвета, которые расплавляются при температуре 122 градуса по Цельсию. Кислота хорошо растворяется в воде, жирах и безводном этиловом спирте.

Предлагаем ознакомиться  Декоративную обрезку кустарников проводят санпин

С химической точки зрения консервант можно отнести к одноосновным карбоновым кислотам ароматического ряда. Е210 – природное вещество, которое содержится в ряде ягод: клюква, черника, брусника. Находится она в меде в связанном виде. Бензойная кислота образуется в таких молочных ферментированных продуктах, как йогурт или простокваша, в результате микробного разложения гиппуровой кислоты.

Синтетическим путем кислоту получают в ходе окисления толуола. На данный момент этот способ получения кислоты наиболее распространен и считается самым выгодным, так как сырье для этого недорогое, да и сам процесс не оказывает негативного воздействия на окружающую среду.

Раньше бензойную кислоту получали также при помощи кислотного гидролиза бензотрихлорида и декарбоксилирования фталевой кислоты с воздействием катализаторов. Но сейчас такой способ получения кислоты не является актуальным.

Получение

Промышленный метод

Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:

  • давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
  • температура в реакторе — 136-160 ° C
  • концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
  • концентрация продукта — 10-60%

К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида.

Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.

Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.

Лабораторные методы

Влияние на организм: опасно ли вещество или нет?

В пищевой промышленности свойства бензойной кислоты применяются в кондитерской, пивоваренной и хлебопекарной промышленности. Используют ее в приготовлении маргаринов, варенья, фруктовых соков, овощных солений, маринованной рыбы, молочных изделий, жевательных резинок, мороженого, приправ, ликеров, конфет и заменителей сахара.

Предлагаем ознакомиться  Янтарная кислота для растений: инструкция по применению

Кроме того, наряду с эфирами и солями используют е210 и в косметической промышленности. В форме бензилбензоата ее применяют в фармацевтике (добавляют в мази против чесотки).

В лечебных целях кислоту используют в качестве фунгицидного и противомикробного средства. Ее добавляют во многие лекарства от кашля, так как она играет роль антисептика и оказывает отхаркивающее действие. Хорошо добавка е210 зарекомендовала себя при лечении потливости ног и грибковых заболеваний кожи.

Широко используют бензойную кислоту в химической промышленности. Так, при синтезировании многих органических веществ кислота часто играет роль главного реагента.

Консервант е210 в целом хорошо усваивается человеческим организмом и взаимодействует с белковыми соединениями, образуя гиппуровую кислоту, в виде которой организм и выводит его почками.

По некоторым данным е210 может вступать во взаимодействие с аскорбиновой кислотой, образуя сильный канцероген – свободный бензол. Поэтому следует избегать продуктов, в составе которых присутствует аскорбиновая кислота и добавка е210.

В России существует строго определенная дозировка для консерванта е210 в продуктах питания. Ее количество не должно превышать 5мг/кг, иначе кислота негативно влияет на состояние почек и печени.

Так как бензоат содержится в некоторых ягодах, фруктах, орехах, самостоятельно образуется в кисломолочных продуктах, то данное вещество признано нетоксичным. Но при его бесконтрольном употреблении могут возникнуть проблемы.

Польза

Польза бензойной кислоты состоит в том, что она оказывает противомикробное действие, в форме натрия оказывает отхаркивающее свойство. Несмотря на то, что Е210 синтезируется промышленным путем, а не из ягод, она сохраняет свои антибактериальные свойства. При использовании в продуктах она блокирует размножение бактерий и грибов, предупреждает порчу консервов.

При накоплении Е210 в человеческом организме встречаются следующие симптомы:

  • головные боли;
  • жжение в желудке;
  • аллергии;
  • тошнота;
  • нарушение работы печени и почек.
Предлагаем ознакомиться  Отопительные котлы для дачи - выбор среди популярных видов котлов для дачного дома, фото и видео примеры

Вред кислоты состоит в том, что при одновременном ее употреблении с продуктами, содержащими аскорбиновую кислоту или бензоатом натрия (при нагреве), будет формироваться опасный канцероген, способствующий возникновению тяжёлых заболеваний. Такие сочетания Е210 с витамином С и добавкой Е211 часто встречаются в безалкогольных напитках, поэтому не нужно ими злоупотреблять, чтобы не навредить здоровью.

Возможный вред бензойной кислоты прямо зависит от ее количества ее потребления совместно с продуктами. В организме она вступает в реакции с белковыми молекулами и образует гиппюровую кислоту, выводящуюся почками. Избыточное количество употребленного Е210 повышает нагрузку на всю выделительную систему.

По рекомендациям ВОЗ потребление консерванта Е210 в предельно допустимых нормах для человека не должно превышать 5 мл/кг.

Превышение этого значения приводит к отрицательному влиянию в первую очередь на печень и почки. Нормы содержания пищевой добавки Е210 в продуктах согласовано СанПин 2.3.2.1293-03 от 26.05.2008.